而作为辩士的祁衡，加上他年少轻狂的性格，变得极为狂傲，那时候的世人有一个词儿形容他的为人处世，形容十分贴切，人厌狗弃！
祁衡从避祸荆州，到游历许都，这一路上，几乎是走到哪儿，就得罪到哪儿，在荆州的时候认识了江夏贵公子黄射，然后得罪了荆州大半的世家子弟，一副天老大，地老二，他老三的样子，傲视群英的。
但是偏偏所有不服他的人都辩不倒他，虽然总觉得祁衡说的话都是一些歪理邪说，但还就是说不过他，这就更让这群号称“才子”的荆州世家子弟受不了了，一个两个的，最后联手将他给轰出了荆州。
然后从荆州出来之后，便去了许都，那时候的许都刚刚被叫做许都，几乎魏王治下所有的大臣谋士，乃至自认为有能力的文人，士子全部都聚集在了许都之地。
祁衡去的时候，正好是群英荟萃之时，结果狂傲的祁衡去了许昌，处处碰壁无人愿意赏识这个年轻人，那时很多人劝他说，让他将自己怀中那块已经模糊了的名刺投到陈群或者司马朗那里试试。
结果祁衡听完之后，直接怼了回去，“小爷就算再落魄，也不会去和他们这种杀猪的和卖肉的家伙结交！”就这么一句话，不但得罪了陈群和司马朗两人，更是将颍川陈家和河内司马家也给得罪了个干净。
最后若非是机缘巧合之下认识了孔文举和杨修，没准这个天才就在许昌活活饿死了。
然后通过孔文举的连番举荐，祁衡终于进入了那时候还仅仅是曹孟德的曹公的眼中，让上位者们，对他产生了足够的兴趣，甚至曹公还对祁衡进行了征召。
只是这个时候的祁衡再次让所有人都大吃一惊，他拒绝了曹公的征召，不是为了给自己造势的那种矫揉造作，是真的拒绝，甚至明确表现出了他很看不起曹公，对曹公的使者说自己有狂病，还当着使者的面儿对曹公破口大骂，并且那个时候，他还保持这足够的清醒。
这一下子就仿佛捅了马蜂窝一般，曹操也彻彻底底的将他给记在了心里，只不过为了保住他，孔融当真算得上是不留余力的为他吹捧造势，将他的才气和名声弄得几乎天下皆知，让曹公无从下手。
但是曹公毕竟还是曹公，靠着激将之法将祁衡给诓进了府邸里，还将他委以“鼓史”的重任，想要借此来羞辱祁衡来给自己报仇，单单从这方面来说，那个时代的曹操还真的是蛮可爱的。
可是祁衡并没有像曹公所想的那样拂袖而去让他们笑话，而是欣然接受了这个任命，并且做的兢兢业业，一度让曹公自己都很怀疑自己是不是误会了祁衡。
终于在一次极为重要的日子里，曹公决定宴请麾下的文臣武将，给朝廷看看自己的力量，并且拿出了几乎全部的精力来促成这件事，让这个宴会办的更加的恢弘。
祁衡为此还主动要求上场为曹公击鼓助兴，这也让曹公十分的开心，觉得自己有些亏待这个家伙了，还觉得这个年轻人十分的谦逊，想着等宴会结束之后，将他毫升提拔一番。
可是曹公的好心情却是没有维持到宴会结束，在宴会刚刚进入高潮的时候，祁衡上场了，没有穿上专门给他准备的华服，而是穿着最为普通的衣物帽子，就这么上场演奏。
这还不算什么，当祁衡演奏到激动之处，更是将自己脱了个精光，直接开始了裸舞！这一下子，便将曹操的脸面丢了个干净，而且祁衡这般了依旧不甚解气，趁着曹操的问话，将他麾下有名的文臣谋士，戍边大将点评了一个遍，全程没有一个好词儿！
孔文举向曹操求情，废了好大的力气才让曹操同意将这事儿放过去，结果刚出门曹操就听见祁衡坐在大门口痛骂自己，而且祁衡坐的还是他曹操的大门口，这下，就连孔文举自己都不好意思再说话了。
无奈之下，不想落下一个善杀名士的名声的曹操将祁衡送给了荆州的刘表，祁衡开始做的也的确不错，在刘表麾下做的有声有色，用极短的时间就将刘表及其身边的一种文士给折服了。
这样就算荆州的世家子弟们真心不喜欢祁衡，却也无法将他怎么样，只能忍受着祁衡在自己等人的头上放肆。
结果祁衡刚刚正常了没几天，老毛病就又犯了，在刘表宴客的宴会上，当众将刘表给骂了一顿，而痛骂刘表的原因，连刘表自己都不知道，祁衡就这么莫名其妙且十分清醒的当众将刘表从上到下，从里到外的羞辱了一番。
被气了个半死的刘表再度将他松了出去，送到了已经半拖离荆州控制的江夏黄祖的手里，然后想借着黄祖的手将他给弄死了账。
可是这次祁衡却是再次让所有关注他的人失望了，到了江夏的祁衡仿佛换了一个人一般，非但没有咄咄逼人，反而将黄祖麾下的文案之事处理的井井有条，而且和黄祖配合的十分默契不说，更是和黄祖的儿子黄射相交甚好。
因为这个，黄祖还特地给刘表刺史写了一封信，在信中好好的感谢了一番刘表刺史对他的关爱和照顾，就因为这封信，据说刘表好几天都没吃得下饭，一度怀疑自己是不是哪里做得不对了。
可最后祁衡还是死了，死因还是因为宴会，只不过这次不是在黄祖的宴会上辱骂黄祖，而是在宴会上因为宾客无状，进而出言呵斥，只不过名家的尿性让他一张嘴就没勒住马，直接将话说秃
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